Володимир Володимирович Чаплінський народився 13 січня 1970 року в селі Степок Андрушівського району Житомирської області у родині військовослужбовців. Мати Антоніна та батько Володимир служили в Росії у Североморську Мурманської області. Був старшою дитиною в сім’ї, мав молодшу сестру Олену. 
До 16 років Володимир жив з батьками у Североморську, де у 1977–1986 роках навчався у загальноосвітній школі №3. У 16 років переїхав до дідуся та бабусі, які мешкали у місті Обухові поблизу Києва. Згодом під Київ переїхали і батьки Володимира. Закінчивши у 1989 році Нетішинське середнє професійно-технічне училище №23, отримав спеціальність "електромонтер з обслуговування обладнання". Після навчання проходив військову службу на території Росії у місті Благоє Тверської області. Цей період свого життя Чаплінський прирівнював до перебування у в’язниці.